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故事主人公方鸿渐在欧洲留学四年换了三所大学，最后从爱尔兰骗子手中买了子虚乌有的克莱登大学哲学博士学位，四年后与苏文纨乘同一条船回国。同学的时候，苏文纨并没把方鸿渐放在眼里，她把自己的爱情看得太名贵了，身为女博士，她反觉得崇高的孤独，没人敢攀上来。这次同船回国对方鸿渐的家世略有所知，人也不讨厌，似乎也有钱，已准备向方鸿渐示爱。但因为稍微矜持了一点，方鸿渐竟被已有未婚夫的放荡的鲍小姐引诱了去。苏小姐妒火中烧，骂他们无耻。然而鲍小姐刚刚下船，她就马上打扮得袅袅婷婷来找方鸿渐。

回到上海，方鸿渐住在已去逝的未婚妻周淑英家。周淑英的父亲是上海点金银行的经理，就是周家出钱让方鸿渐出国留学的。周太太向方鸿渐打听苏小姐，并希望认他的太太为干女儿，这让方鸿渐很惊慌。方鸿渐回到本县探望自己的父母，听说方家留洋的博士回来了，当地的校长想请方鸿渐为学生们做一次演讲，谁知方鸿渐竟对学生们大讲特讲起鸦片和梅毒来，这让校长很尴尬。

方鸿渐回到上海，出于礼貌去拜访苏文纨，在苏家认识了苏文纨的表妹唐晓芙和赵辛楣。赵辛楣的父亲跟苏文纨的父亲是同僚，辛楣和文纨从小一起玩，辛楣对文纨一往情深，可苏文纨的心思却在方鸿渐身上，赵辛楣与方鸿渐初次见面，就产生醋意。方鸿渐借看苏小姐为名去看唐晓芙，并暗中与唐晓芙恋爱。而赵辛楣和“新派诗人”曹元朗却与他争风吃醋，苏文纨也希望借此来抬高自己的身价。而赵辛楣也真的醋意大发，从不放过任何一个扫方鸿渐面子的机会。在一次聚会上，故意将方鸿渐灌醉，让方鸿渐当着苏文纨的面出丑，苏小姐对方鸿渐表示关心，并送方鸿渐回家，这让赵辛楣感到很失望。

方鸿渐无意与赵辛楣为敌，因为他并不爱苏小姐，他爱的是年轻漂亮、聪明活泼的唐晓芙。苏小姐明白了这一切之后，恼羞成怒，将方鸿渐以往买假文凭、与鲍小姐鬼混等丑事添油加醋地告诉了唐晓芙。唐晓芙退回了方鸿渐写给她的情书，并要方鸿渐把她的信也全部退回。方鸿渐感到像从昏厥里醒过来，开始不住的心痛，就像因蜷曲而麻